Na današnji dan, 25. travnja 1396. godine, Malo vijeće Dubrovačke Republike donijelo je odluku koja će trajno obilježiti zapadni ulaz u Grad – nadstojnicima općinskih radova naloženo je da izgrade most na Pilama
Već godinu kasnije, 1397., podignut je prvi kameni most, djelo majstora Ivana iz Siene. Imao je jedan luk i kamena sjedala sa strane, a izgledom je podsjećao na današnji most kod unutarnjih vrata od Ploča. Bio je to važan infrastrukturni zahvat koji je omogućio lakši pristup Gradu, ali i dodatno učvrstio njegov obrambeni sustav.
Kako su se potrebe Grada mijenjale, mijenjao se i most. Nakon proširenja gradskog jarka 1471. godine, prvotni most je srušen, a na njegovu mjestu izgrađen je novi, s tri luka, prema nacrtu poznatog protomajstora Paskoja Miličevića. Time je ulaz u Grad dobio čvršću i funkcionalniju formu.
Dodatne preinake uslijedile su 1533. godine, kada je porušen prvi luk mosta, preoblikovana gradska vrata u današnji izgled te izgrađen drveni pokretni most, koji je imao važnu ulogu u obrani Grada.
Ova povijesna odluka iz 14. stoljeća označila je početak razvoja jednog od najprepoznatljivijih ulaza u Dubrovnik, koji i danas svjedoči o promišljenosti i graditeljskoj vještini nekadašnje Republike.